REAKSI-REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

Reaksi-reaksi Senyawa Karbon

Materi kimia hidrokarbon merupakan salah satu materi yang bahannya relatif banyak. sehingga di SMA di bagi lagi dalam beberapa bab yang disampaikan di kelas 1 dan 3. dan diantara materi hidrokarbon tersebut yang perlu mendapat perhatian lebih adalah materi mengenai reaksi2 senyawa karbon. reaksi senyawa karbon antara lain reaski oksidasi, subtitusi, adisi dan eliminasi. mengenai reaksi oksidasi telah saya bahas dalam artikel stokiometri sehingga sekarang tinggal kita bahas reaksi yang lainnya saja......

 1.  Reaksi subtitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom yang lain. sebagai contoh :

 

2. Reaksi adisi, adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap

pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap  dan ikatan yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat  -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.

Dengan reaksi adisi dan aturan markovnikov ini kita dapat menentukan letak ikatan rangkap.

3. Reaksi Eliminasi, adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap. reaksi ini merupakan reaksi kebalikan dari reaski adisi.

Untuk membedakan ketiga jenis reaski di atas dapat dilakukan dengan melihat ciri2nya yang dengan mudah akan teramati :

• Pada reaksi subtitusi ruas kanan dan ruas kiri tidak terdapat ikatan rangkap atau bila di ruas kiri ada ikatan rangkap maka ruas sebelah kanan masih ada ikatan rangkap tersebut.
•  sedangkan pada reaksi adisi mempunyai ciri ruas sebelah kanan (sebelum reaksi) terdapat ikatan rangkap sedangkan di ruas sebelah kiri (setelah reaksi) ikatan rangkap tersebut hilang atau berkurang dari rangkap 3 menjadi rangkap 2.
•  kemudian pada reaksi eliminasi mempunyai ciri2 kebalikan dari reaksi adisi, yakni di ruas sebelah kiri tidak ada ikatan rangkap kemudian di ruas sebelah kanan menjadi ada ikatan rangkapnya.

tanda2 ini dapat kalian terapkan pada contoh2 reaksi diatas.

sekarang pembahasan kita beralih pada Alkohol dan isomer gugus fungsinya yakni eter (alkoksi alkana).

 ALKOHOL

secara umum berdasarkan letak gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi 3 jenis yakni:

 (1) Alkohol primer, gugus -OH diikat oleh C primer yakni atom C yang hanya mengikat 1 atom C lain sehingga letaknya berada di pinggir rantai C

 (2) Alkohol sekunder, gugus -OH diikat oleh C sekunder yakni atom C yang mengikat dua atom C lainnya sehingga letaknya berada ditengah2 rantai C yang lurus

(3) Alkohol tersier, gugus -OH diikat oleh C tersier yakni atom C yang mengikat tiga atom C lainnya, alkohol tersier ini mempunyai ciri awalan namanya kembar. sebagai contoh nama alkohol tersier diatas adalah 2 metil 2 propanol.

Reaksi2 Pada Alkohol

a. dapat bereaksi dengan logam Na membentuk H2

b. dapat bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan H2O

coba kalian perhatikan hasil dari kedua reaksi di atas.....walau sama2 reaski subtitusi namun hasil sampingannya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi subtitusi Na dengan H yang diikat O dan menghasilkan H2  sedangkan pada reaksi dengan HCl terjadi subtitusi gugus OH dengan Cl dan menghasilkan H2O

c. dapat bereaksi dengan PCl3 dan PCl5

reaksi ini bersifat khas sehingga kalian harus menghafal masing2 hasil reaksinya.....

 d. Reaksi oksidasi/pembakaran Alkohol

 semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2 dan H2O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O, sebagai contoh :

 namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis2 alkohol. reaksi yang terjadi...

 1. Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan aldehida/alkanal, kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.

 2. Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

R dan R' adalah rantai C

 3. Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi

e. dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi)

dengan dua jenis reaksi berdasarkan suhunya :

(1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter

(2) pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

f. dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester, reaksinya disebut Esterifikasi

reaksi di atas sering sekali dalam soal2 ujian jadi sebaiknya dihafalkan.....

ETER / ALKOKSI ALKANA

eter merupakan pasangan isomer gugus fungsi dari alkohol. cara membedakan alkohol dan eter adalah dengan mereaksikannya dengan logam Na an PCl3. pada alkohol akan terjadi reaksi sedangkan eter tidak terjadi reaksi. selain itu titik didih alkohol lebih tinggi dari eter karena alkohol mempunyai ikatan hidrogen. perbedaan yang lainnya adalah kelarutannya dalam air, alkohol mudah larut dalam air sedangkan eter sukar larut dalam air.

Reaksi2 dalam Eter

a. reaksi oksidasi

 

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

b. dengan PCl5

ingat eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3 namun dapat bereaksi dengan PCl5, hal ini juga berlaku untuk unsur halida yang lain seperti F, Br dan I. misalnya PBr3, PBr5 dsb

c. dengan Asam Halida (HF, HBr, HCl dan HI) akana menghasilkan alkil halida dan alkohol

sekarang kita bahas aldehid/alkanal dan gugus fungsinya keton

 ALDEHID/ALKANAL

a. dapat bereaksi dengan Fehling (CuO) dan Tollens (Ag2O)

b. direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol primer

 

c. dioksidasi dengan O2 menghasilkan asam karboksilat/asam alkanoat

 

perhatikan...kedua reaksi di atas merupakan reaksi yang sama dengan reaksi alkohol primer....

KETON

keton merupakan isomer gugus fungsi dari aldehid/alkanal. Perbedaannya terletak pada reaksinya dengan fehling dan keton.....

Reaksi reduksi keton dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder

pasangan isomer gugus fungsi selanjutnya adalah asam karboksilat/asam alkanoat dengan ester/alkil alkanoat

ASAM KARBOKSILAT

reaksi2 yang dapat terjadi dalam asam karboksilat antara lain :

a. Reaksi Esterifikasi

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol....reaksi ini telah dijelaskan dalam reaksi2 alkohol di atas.

b. Reaksi Saponifikasi (Penyabunan)

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan NaOH

ESTER

reaksi2 yang dapat trerjadi pada ester

a. reaksi hidrolisi ester, yakni kebalikan dari reaksi esterifikasi

 

b. reaksi saponifikasi 

seperti halnya asam karboksilat, ester juga dapat terjadi reaksi saponifikasi...namun hasil sampingannya bukan airpermasalahan : (H2O) tapi alkohol.

permasalahan :

mengapa dalam upaya memperoleh sidik jari di suatu lokasi kejahatan, tim forensik lebih sering mencampurkan larutan natrium klorida dengan larutan perak nitrat???

METANA

Metana adalah hidrokarbon paling sederhana yang berbentuk gas dengan rumus kimia CH4. Metana murni tidak berbau, tapi jika digunakan untuk keperluan komersial, biasanya ditambahkan sedikit bau belerang untuk mendeteksi kebocoran yang mungkin terjadi.
Sebagai komponen utama gas alam, metana adalah sumber bahan bakar utama. Pembakaran satu molekul metana dengan oksigen akan melepaskan satu molekul CO2 (karbondioksida) dan dua molekul H2O (air):
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Metana adalah salah satu gas rumah kaca. Konsentrasi metana di atmosfer pada tahun 1998, dinyatakan dalam fraksi mol, adalah 1.745 nmol/mol (bagian per milyar), naik dari 700 nmol/mol pada tahun 1750. Pada tahun 2008, kandungan gas metana di atmosfer sudah meningkat kembali menjadi 1.800 nmol/mol.
Karakteristik kimia dan ikatan
Metana adalah molekul tetrahedral dengan empat ikatan C-H yang ekuivalen. Struktur elektroniknya dapat dijelaskan dengan 4 ikatan orbital molekul yang dihasilkan dari orbital valensi C dan H yang saling melengkapi. Energi orbital molekul yang kecil dihasilkan dari orbital 2s pada atom karbon yang saling berpasangan dengan orbital 1s dari 4 atom hidrogen.
Pada suhu ruangan dan tekanan standar, metana adalah gas yang tidak berwarna darn tidak berbau. Bau dari metana (yang sengaja dibuat demi alasan keamanan) dihasilkan dari penambahan odoran seperti metanathiol atau etanathiol. Metana mempunyai titik didih −161 °C (−257.8 °F) pada tekanan 1 atmosfer. Sebagai gas, metana hanya mudah terbakar bila konsentrasinya mencapai 5-15% di udara. Metana yang berbentuk cair tidak akan terbakar kecuali diberi tekanan tinggi (4-5 atmosfer).
Reaksi kimia
Reaksi-reaksi utama pada metana adalah pembakaran, pembentukan ulang uap menjadi syngas, dan halogenasi. Secara umum, reaksi metana sulit dikontrol. Oksidasi sebagian menjadi metanol, misalnya, merupakan reaksi yang agak sulit untuk dilakukan karena reaksi kimia yang terjadi tetap membentuk karbon dioksida dan air meskipun jumlah oksigen yang tersedia tidak mencukupi. Enzim metana monooksigenase dapat digunakan untuk memproduksi metanol dari metana, tapi karena jumlahnya yang terbatas maka tidak dapat digunakan dalam reaksi skala industri.
Reaksi asam-basa
Seperti hidrokarbon lainnya, metana adalah asam yang sangat lemah. Nilai pKa-nya pada DMSO diperkirakan 56. Metana tidak dapat dideprotonasi dalam larutan, tapi konjugat basanya dengan metillitium sudah diketahui. Protonasi dari metana dapat dibuat dengan cara mereaksikannya dengan asam super sehingga menghasilkan CH5+, terkadang disebut ion metanium.
Pembakaran
Pada reaksi pembakaran metana, ada beberapa tahap yang dilewati. Hasil awal yang didapat adalah formaldehida (HCHO atau H2CO). Oksidasi formaldehid akan menghasilkan radikal formil (HCO), yang nantinya akan menghasilkan karbon monoksida (CO):
CH4 + O2 → CO + H2 + H2O
H2 akan teroksidasi menjadi H2O dan melepaskan panas. Reaksi ini berlangsung sangat cepat, biasanya bahkan kurang dari satu milisekon.
2 H2 + O2 → 2 H2O
Akhirnya, CO akan teroksidasi dan membentuk CO2 samil melepaskan panas. Reaksi ini berlangsung lebih lambat daripada tahapan yang lainnya, biasanya membutuhkan waktu beberapa milisekon.
2 CO + O2 → 2 CO2
Hasil reaksi akhir dari persamaan diatas adalah:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O (ΔH = −891 kJ/mol (dalam kondisi temperatur dan tekanan standar))

Portal Kimia
Reaksi dengan halogen
Metana bereaksi dengan halogen maka reaksi kimianya adalah:
CH4 + X2 → CH3X + HX
dimana X adalah atom halogen: fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br), atau iodin (I). Mekanisme untuk proses ini dinamakan halogenasi radikal bebas. Reaksi dimulai dengan radikal Cl· menempel pada metana untuk menghasilkan CH3·, keduanya bergabung dan membentuk metil klorida (CH3Cl). Reaksi lainnya akan menghasilkan diklorometana (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), dan karbon tetraklorida (CCl4). Energi yang diperlukan untuk reaksi ini dapat melalui radiasi ultraviolet atau pemanasan.
Penggunaan
Metana digunakan dalam proses industri kimia dan dapat diangkut sebagai cairan yang dibekukan (gas alam cair, atau LNG). Ketika dalam bentuk cairan yang dibekukan, metana akan lebih berat daripada udara karena gas metana yang didinginkan akan mempunyai massa jenis yang lebih besar, . Metana yang berada pada suhu ruangan biasa akan lebih ringan daripada udara. Gas alam, yang sebagian besar adalah metana, biasanya didistribusikan melalui jalur pipa.
Bahan bakar
Metana adalah salah satu bahan bakar yang penting dalam pembangkitan listrik, dengan cara membakarnya dalam gas turbin atau pemanas uap. Jika dibandingkan dengan bahan bakar fosil lainnya, pembakaran metana menghasilkan gas karbon dioksida yang lebih sedikit untuk setiap satuan panas yang dihasilkan. Panas pembakaran yang dihasilkan metana adalah 891 kJ/mol. Jumlah panas ini lebih sedikit dibandingkan dengan bahan bakar hidrokarbon lainnya, tapi jika dilihat rasio antara panas yang dihasilkan dengan massa molekul metana (16 g/mol), maka metana akan menghasilkan panas per satuan massa (55,7 kJ/mol) yang lebih besar daripada hidrokarbon lainnya. Di banyak kota, metana dialirkan melalui pipa ke rumah-rumah dan digunakan untuk pemanas rumah dan kebutuhan memasak. Metana yang dialirkan di rumah ini biasanya dikenal dengan gas alam. Gas alam mempunyai kandungan energi 39 megajoule per meter kubik, atau 1.000 BTU per kaki kubik standar.
Metana dalam bentuk gas alam terkompresi digunakan sebagai bahan bakar kendaraan dan telah terbukti juga sebagai bahan bakar yang lebih ramah lingkungan daripada bahan bakar fosil lain macam bensin dan diesel.
Produksi
Proses biologi
Di alam, metana diproduksi oleh alam dalam proses yang disebut metanogenesis. Proses yang memiliki beberapa tahap ini digunakan oleh beberapa mikroorganisme sebagai sumber energi. Reaksi bersihnya adalah:
CO2 + 8 H+ + 8 e- → CH4 + 2 H2O
Tahapan akhir dari proses ini dikatalis oleh enzim metil-koenzim M reduktase. Metanogenesis merupakan salah satu bentuk respirasi anaerob yang digunakan oleh organisme yang menempati tempat pembuangan akhir, hewan pemamah biak, dan rayap.
Sampai saat ini belum diketahui dengan pasti apakah beberapa tanaman juga termasuk dalam emisi metana.
Proses industri
Metana dapat diproduksi dengan hidrogenasi karbon dioksida dalam proses Sabatier. Metana juga merupakan hasil samping hidrogenasi karbon monoksida dalam proses Fischer-Tropsch. Teknologi ini dipakai dalam skala industri untuk memproduksi molekul yang rantainya lebih panjang dari metana.
Keamanan
Metana tidak beracun, tapi sangat mudah terbakar dan dapat menimbulkan ledakan apabila bercampur dengan udara. Metana sangat reaktif pada oksidator, halogen, dan beberapa senyawa lain yang mengandung unsur halogen. Metana juga bersifat gas asfiksian dan dapat menggantikan oksigen dalam ruangan tertutup. Asfiksia dapat terjadi apabila konsentrasi oksigen di udara berkurang sampai di bawah 16% volume, karena kebanyakan orang hanya dapat mentoleransi pengurangan kadar oksigen sampai 16% tanpa merasa sakit. Gas metana dapat masuk ke dalam interior sebuah gedung yang dekat dengan tempat pembuangan akhir dan menyebabkan orang didalamnya terpapar metana. Beberapa gedung telah dilengkapi sistem keamanan dibawah basement mereka untuk secara aktif menghisap gas metana ini dan membuangnya keluar gedung.

permasalahan:

bagaimana cara mereaksikan protonasi dengan asam super dan apa asam super itu ???