UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK

1.  a. Kenapa alkohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi lain / reagen lain?

     b. Jelaskan upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen yang lain!Berikan contoh nya!

PENYELESAIAN

  

Menurut saya alkohol itu bisa disubstitusi dengan gugus fungsi lainnya seperti pada contoh yaitu alkohol disubstitusikan dengan eter melalui isomer fungsi:  

                CH3-CH2-CH2-CH2-OH      1-butanol

                CH3-CH2-O-CH2-CH3          dietil eter

 Selain itu alkohol juga dapat disubstitusi dengan halogen,yaitu :

   1. reaksi alkohol dengan fosfor halida 

 Untuk reaksi yang melibatkan fosfor halida, alkohol biasanya dipanaskan dibawah refluks dengan campuran fosfor merah dengan bromin atau iodin, bukan fosfor(III) bromida atau iodida yang digunakan.Fosfor pertama-tama bereaksi dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.




Selanjutnya fosfor halida bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang bisa dipisahkan dengan distilasi.

    

   2. reaksi alkohol dengan sulfur diklorida oksida (tionil klorida)

Sulfur diklorida oksida (tionil klorida) memiliki rumus molekul SOCl₂.
Biasanya, rumus molekul senyawa ini dituliskan seperti diatas, padahal menurut aturan penamaan moderen klorin harus didahulukan penulisannya dari oksigen (sesuai abjad).
Sulfur diklorida oksida bereaksi dengan alkohol pada suhu kamar menghasilkan sebuah kloroalkana. Sulfur dioksida dan hidrogen klorida dilepaskan. Kita perlu berhati-hati sebab kedua zat ini beracun.


 

   3. penggantian gugus -OH dengan bromin

Untuk mengganti gugus -OH pada alkohol dengan bromin, pereaksi yang umumnya digunakan adalah campuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat (bukan asam hidrobromat). Campuran ini menghasilkan hidrogen bromida yang bereaksi dengan alkohol. Campuran dipanaskan untuk memisahkan bromoalkana melalui distilasi.

   4. penggantian gugus -OH dengan iodin

 Pada penggantian ini alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dan asam posfat(V) pekat, H₃PO₄, dan iodoalkana dipisahkan dengan distilasi. Campuran iodida dan asam posfat(V) menghasilkna hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol.

  5. reaksi dengan hidrogen klorida

Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.
Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.







2   a.Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain ?

    b.Jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?


PENYELESAIAN
 
Alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain itu dikarenakan alkana itu memiliki sifat nonpolar (senyawa yang terbentuk akibat adanya suatu ikatanantar elektron pada unsur-unsuryang membentuknya).Nonpolar polar berarti tidak berkutub atau molekulnya netral.Selain itu juga,dimana kita tahu alkana memiliki rumus CnH2n+2.Yang mengakibatkan  semakin panjang rantai pada alkana maka akan semakin bertambah sifat kejenuhannya.Sehingga hal tersebutlah dapat mengakibatkan alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain. 


Upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain adalah mereaksikan alkana dengan halogenisasi misalnya pada gas bromin.Ada juga dengan cara pembakaran.Pembakaran sempurna pada reaksi alkana akan menghasilkan gas karbondioksida (CO2) dan air atau H2O. Sedangkan pada pembakaran tidak sempurna karbonmonoksida (CO) dan H2O.selain itu juga dengan cara dehidrogenasi yang mampu merubah sifat alkana yang jenuh menjadi tak jenuh.

REAKSI OKSIDATIF PADA HIDROKARBON

Reaksi Oksidasi Hidrokarbon Tak Jenuh

Oksidasi dengan Kalium Permanganat

Apabila alkena dioksidasi, maka kemungkinan produk yang dihasilkan adalah alkohol, aldehid, keton, atau asam karboksilat. Semua tergantung suhu dan suasana serta struktur alkena sendiri. Terdapat dua suasana yang memberikan produk yang berbeda. Dalam suasana basa, apabila alkena dioksidasi, akan membentuk diol. Sedangkan dalam suasana asam, akan menghasilkan 2 zat yang terpisah karena terjadi pemutusan ikatan. Biasanya berupa aldehid.

Sedangkan untuk KMnO₄ (Berwarna Ungu) sendiri, dalam suasana basa akan membentuk endapan Mangan(IV) oksida (MnO₂) berwarna coklat. Sedangkan dalam suasana asam akan membentuk larutan Mn²⁺ yang tidak berwarna.

Berikut contoh – contoh reaksi:

Apabila dalam soal tidak diberitahukan suhunya, maka soal tersebut diasumsikan dalam keadaan dingin sehingga yang terbentuk adalah diol.

Oksidasi dengan Ozonolisis

Untuk reaksi ozonolisis, pasti akan terjadi pemutusan rantai. Reaksi ini dibagi menjadi 2, yaitu ozonolisis reduktif dan oksidatif.

Contoh reaksi:

Dari gambar diatas, dapat kita simpulkan untuk reaksi ozonolisis reduktif (Zn, H₂O) akan menghasilkan produk hingga tingkat karbonil saja (Aldehid dan Keton) sedangkan untuk reaksi ozonolisis oksidatif (H₂O₂) akan menghasilkan produk hingga tingkat asam karboksilat jika memungkinkan.

Sebagai tambahan, perlu anda ketahui bahwa ozon adalah zat reaktif yang bersifat karsogenik.

Soal:

Tentukan hasil reaksi ozonolisis reduktif untuk senyawa berikut:

 

REAKSI ASAM BASA PADA SENYAWA ORGANIK

Teori asam basa

a. Kesetimbangan kimia

Bila zat A, B dan C berubah menjadi X, Y dan Z dan secara simultan X, Y dan Z berubah menjadi A, B dan C, proses gabungan ini disebut reaksi reversibel dan diungkapkan dengan persamaan bertanda panah ganda di bawah ini.

A + B + C + . . . X + Y + Z + . . . (9.1)

Zat di sebelah kiri tanda panah disebut dengan reaktan, dan zat di sebelah kanan disebut produk.

Anda harus ingat bahwa kita berhutang budi pada Boyle dalam penggunaan kertas lakmus.

Di tahap awal reaksi, konsentrasi produk rendah, dan akibatnya laju reaksi balik juga rendah. Dengan berjalannya reaksi, laju reaksi balik akan meningkat, dan sebaliknya laju reaksi maju semakin rendah. Ketika akhirnya laju dua reaksi sama, nampaknya seolah tidak ada reaksi lagi. Keadaan semacam ini disebut dengan kesetimbangan kimia. Pada kesetimbangan, konsentrasi komponen bervariasi bergantung pada suhu.

Konsentrasi tiap komponen (biasanya dalam mol dm^-3) misalnya komponen A, disimbolkan dengan [A]. Maka konstanta kesetimbangan K didefinisikan sebagai

K = ([X][Y][Z] … )/([A][B][C] … ) (9.2)

b. Kesetimbangan disosiasi elektrolit

Reaksi disosiasi, yakni ketika elektrolit AB melarut di air dan terdisosiasi menjadi komponennya A^- dan B⁺ disebut dengan disosiasi elektrolit atau ionisasi.Reaksi ini juga merupakan reaksi reversibel.

AB A^- + B⁺ (9.3)

Kesetimbangan disosiasi elektrolit disebut dengan kesetimbangan disosiasi elektrolit. Konstanta kesetimbangannya disebut dengan konstanta disosiasi elektrolit. Konstanta ini didefinisikan sebagai berikut.

K = [A^-][B⁺]/[AB] (9.4)

[AB], [A^-] dan [B⁺] adalah konsentrasi kesetimbangan AB， A^- dan B⁺.

Pada derajat tertentu air juga terdisosiasi. Konstanta disosiasi air didefinisikan sebagai berikut.

H₂O H⁺ + OH^-; K = [H⁺][OH^-]/[H₂O] … (9.5)

Konstata hasil kali ion air K_w didefinisikan sebagai:

K_w = [H⁺][OH^-] = 1,00 x 10^-14 mol² dm^-6 (298,15 K) …. (9.6)

Persamaan ini berlaku tidak hanya untuk air murni tetapi juga bagi larutan dalam air.

Jadi, dalam larutan asam, [H⁺] lebih besar dari [OH^-]. Konsentrasi ion hidrogen [H⁺] dalam HCl 1 molar adalah [H⁺] = 1,0 mol dm^-3 (elektrolit kuat) dan konsentrasi [H⁺] dalam 1 molar NaOH adalah [H⁺] = 10^-14/[OH^-] = 10^-14 mol dm^-3.

Hal ini menyatakan bahwa [H⁺] larutan berubah sebesar 10¹⁴ dari HCl 1 M ke NaOH 1M. Lebih lanjut, [H⁺] larutan dalam air biasanya cukup kecil. Jadi, akan lebih mudah bila digunakan skala pH, yakni skala logaritma berbasis 10

pH = -log [H⁺] (9.7)

c. Teori disosiasi elektrolit Arrhenius

Di tahun 1886, Arrhenius mengusulkan teori disosiasi elektrolit, dengan teori ini ia mendefinisikan asam basa sebagai berikut:

Teori asam basa Arrhenius asam: zat yang melarut dan mengion dalam air menghasilkan proton (H+) basa: zat yang melarut dan mengion dalam air menghasilkan ion hidroksida (OH-)

Dengan demikian, keasaman asam khlorida dan kebasaan natrium hidroksida dijelaskan denga persamaan berikut:

HCl + aq –> H⁺(aq) + Cl^-(aq) … (9.8)

NaOH + aq –> Na⁺(aq) + OH^-(aq) …. (9.9)

(aq) menandai larutan dalam air.

Walaupun teori Arrhenius baru dan persuasif, teori ini gagal menjelaskan fakta bahwa senyawa semacam gas amonia, yang tidak memiliki gugus hidroksida dan dengan demikian tidak dapat menghasilkan ion hidroksida menunjukkan sifat basa.

Proton, H⁺ , adalah inti atom hidrogen dan tidak memiliki sebuah elektron pun. Jadi dapat diharapkan proton jauh lebih kecil dari atom, ion atau molekul apapun. Karena H₂O memiliki kepolaran yang besar, proton dikelilingi dan ditarik oleh banyak molekul air, yakni terhidrasi (keadaan ini disebut hidrasi). Dengan kata lain, proton tidak akan bebas dalam air. Bila proton diikat dengan satu molekul H₂O membentuk ion hidronium H₃O⁺, persamaan disosiasi elektrolit asam khlorida adalah:

HCl + H₂O –> H₃O⁺ + Cl^- … (9.10)

Karena telah diterima bahwa struktur nyata dari ion hidronium sedikit lebih rumit, maka proton sering hanya dinyatakan sebagai H⁺ bukan sebagai H₃O⁺.

d. Teori Bronsted dan Lowry

Di tahun 1923, kimiawan Denmark Johannes Nicolaus Bronsted (1879-1947) dan kimiawan Inggris Thomas Martin Lowry (1874-1936) secara independen mengusulkan teori asam basa baru, yang ternyata lebih umum.

Teori Bronsted dan Lowry asam: zat yang menghasilkan dan mendonorkan proton (H⁺) pada zat lain basa: zat yang dapat menerima proton (H⁺) dari zat lain.

Berdasarkan teori ini, reaksi antara gas HCl dan NH₃ dapat dijelaskan sebagai reaksi asam basa, yakni

HCl(g) + NH₃(g) –>NH₄Cl(s) … (9.11)

simbol (g) dan (s) menyatakan zat berwujud gas dan padat. Hidrogen khlorida mendonorkan proton pada amonia dan berperan sebagai asam.

Menurut teori Bronsted dan Lowry, zat dapat berperan baik sebagai asam maupun basa. Bila zat tertentu lebih mudah melepas proton, zat ini akan berperan sebagai asam dan lawannya sebagai basa. Sebaliknya, bila zuatu zat lebih mudah menerima proton, zat ini akan berperan sebagai basa. Dalam suatu larutan asam dalam air, air berperan sebagai basa.

HCl	+	H2O	–>	Cl-	+	H3O+	…	(9.12)
asam1		basa2		basa konjugat 1		asam konjugat 2

Dalam reaksi di atas, perbedaan antara HCl dan Cl^- adalah sebuah proton, dan perubahan antar keduanya adalah reversibel. Hubungan seperti ini disebut hubungan konjugat, dan pasangan HCl dan Cl^- juga disebut sebagai pasangan asam-basa konjugat.

Larutan dalam air ion CO₃^2- bersifat basa. Dalam reaksi antara ion CO₃^2- dan H₂O, yang pertama berperan sebagai basa dan yang kedua sebagai asam dan keduanya membentuk pasangan asam basa konjugat.

H2O	+	CO32-	–>	OH-	+	HCO3-	…	(9.12)
asam1		basa2		basa konjugat 1		asam konjugat 2

Zat disebut sebagai amfoter bila zat ini dapat berperan sebagao asam atau basa. Air adalah zat amfoter yang khas. Reaksi antara dua molekul air menghasilkan ion hidronium dan ion hidroksida adalah contoh khas reaksi zat amfoter

H2O	+	H2O	–>	OH-	+	H3O+	…	(9.12)
asam1		basa2		basa konjugat 1		asam konjugat 2

Contoh soal 9.1 pasangan asam basa konjugat

Tandai pasangan asam basa konjugat dalam reaksi berikut

HCO₂H + PO₄^3-–> HCO₂^- + HPO₄^2-

Jawab

HCO₂H dan HCO₂^- membentuk satu pasangan, dan PO₄^3- dan HPO₄^2- membentuk pasangan lain.

e. Disosiasi asam dan basa

Interaksi yang membentuk kristal natrium khlorida sangat kuat sebagaimana dapat disimpulkan dari titik lelehnya yang sangat tinggi (>1400 °C). Hal ini berarti bahwa dibutuhkan energi yang cukup besar untuk mendisosiasi kristal menjadi ion-ionnya. Namun natrium khlorida melarut dalam air. Hal ini berarti bahwa didapatkan stabilisasi akibat hidrasi ion, yakni interaksi antara ion dan molekul air polar.

NaCl –> Na⁺(aq) + Cl^-(aq) (9.15)

Sistem akan mengeluarkan energi yang besar (energi hidrasi) dan mendapatkan stabilisasi.

Selain itu, dengan disosiasi, derajat keacakan (atau entropi) sistem meningkat. Efek gabungannya, stabilisasi hidrasi dan meningkatnya entropi, cukup besar sebab kristal terdisosiasi sempurna. Tanpa stabilisqsi semacam ini, pelarutan natrium khlorida dalam air merupakan proses yang sukar seperti proses penguapannya.

Disoasiasi elektrolit asam dan basa kuat adalah proses yang mirip. Dengan adanya stabilisasi ion yang terdisosiasi oleh hidrasi, asam dan basa kuat akan terdisosiasi sempurna. Dalam persamaan berikut, tanda (aq) dihilangkan walaupun hidrasi jelas terjadi.

HCl –> H⁺ + Cl^- … (9.16)

HNO₃ –> H⁺ + NO₃^- … (9.17)

H₂SO₄ –> H⁺ + HSO₄^- … (9.18)

Demikian juga dalam hal basa kuat.

NaOH –> Na⁺ + OH^- (9.19)

KOH –> K⁺ + OH^- (9.20)

Contoh soal 9.2 Konsentrasi proton dalam asam kuat dan basa kuat.

Hitung [H+] dan pH larutan NaOH 1,00 x 10^-3 mol dm^-3, asumsikan NaOH mengalami disosiasi sempurna.

Jawab

[OH^-] = 10^-3 ∴ [H⁺] = 10^-14/10^-3 = 10^-11pH = -log10^-11 = 11 Asam dan basa lemah berperilaku berbeda. Dalam larutan dalam air, disosiasi elektrolit tidak lengkap, dan sebagian atau hampir semua asam atau basa tadi tetap sebagai spesi netral. Jadi, dalam kasus asam asetat,

CH₃COOH H⁺ + CH₃COO^- (9.21)

Konstanta kesetimbangan disosiasi ini, K_a, disebut dengan konstanta disosiasi elektrolit atau konstanta disosiasi asam. Mengambil analogi dengan pH, pKa, didefinisikan sebagai:

pKa = -logK_a (9.22)

K_a = ([H⁺][CH₃COO^-])/[CH₃COOH] = 1,75 x 10^-5 mol dm^-3,
pK_a = 4,56 (25°C) (9.23)

Dengan menggunakan pKa, nilai K_a yang sangat kecil diubah menjadi nilai yang mudah ditangani.

Jadi, menggunakan pKa sama dengan menggunakan pH. Kekuatan asam didefinisikan oleh konstanta disosiasi asamnya. Semakin besar konstanta disosiasi asamnya atau semakin kecil pKa-nya semakin kuat asam tersebut. Di Tabel 9.1 diberikan nilai konstanta disosiasi asam beberapa asam lemah.

Tabel 9.1 Konstanta disosiasi asam dan pKa beberapa asam lemah

Asam		Ka	pKa
Asam format HCOOH		1,77 x 10-4	3,55
Asam asetat CH3COOH		1,75 x 10-5	4,56
Asam khloroasetat		1,40 x 10-3	2,68
ClCH2COOH
Asam benzoat C6H5COOH		6,30 x 10-5	4,20
Asam karbonat H2CO3		K1= 4,3 x 10-7	6,35
K2=5,6 x 10-11	10,33
hidrogen sulfida H2S		K1= 5,7 x 10-8 K2= 1,2 x 10-15	7,02 13,9
Asam fosfat H3PO4		K1= 7,5 x 10-3	2,15
K2= 6,2 x 10-8	7,20
K3= 4,8 x 10-13	12,35

Contoh soal 9.3 Konsentrasi ion hidrogen ion dalam asam lemah

K_a asam butirat CH₃CH₂CH₂COOH adalah 1,51 x 10^-5 mol dm^-3. Hitung pH larutan asam butirat 1,00 x 10^-2 mol dm^-3.

Jawab

K_a = [H⁺][C₃H₇COO^-]/[C₃H₇COOH] = 1,51 x 10^-5 mol dm^-3 dan [H⁺] = [C₃H₇COO^-].

[C₃H₇COOH] dapat didekati dengan konsentrasi asam butirat awal (besarnya yang terionisasi sangat kecil). Maka ([H⁺])² = 1,51 x 10^-5 x 1,00 x 10^-2. Jadi, [H⁺] = 3,89 x 10^-4 mol dm^-3. pH = 3,42.

Amonia adalah basa lemah, dan bila dilarutkan dalam air, sebagian akan bereaksi dengan air menghasilkan ion hidroksida OH^-.

NH₃ + H₂O NH₄⁺ + OH^- (9.24)

Dalam reaksi ini air berperan sebagai pelarut dan pada saat yang sama sebagai reagen. Konstanta kesetimbangan reaksi ini didefinisikan dalam persamaan:

K = [NH₄⁺] [OH^-]/[NH₃] [H₂O] (9.25)

Konsentrasi air, [H₂O], daat dianggap hampir tetap (55,5 mol dm^-3) pada temperatur dan tekanan kamar, dan konstanta disosiasi basanya didefinisikan sebagai:

K_b = [NH₄⁺] [OH^-]/[NH₃] = 1,76 x 10^-5 mol dm^-3 (9.26)

Di larutan dalam air, K_b dapat diubah menjadi K_a dengan bantuan K_w. Jadi,

K_b = K_a/K_w (9.27)

Jadi kita dapat mengungkapkan kekuatan basa dengan kekuatan (dalam hal ini kelemahan) asam konjugatnya. Dengan prosedur ini, asam dan basa dibandingkan dengan standar yang sama.

ASAM POLIPROTIK

Asam sulfat H₂SO₄ adalah asam diprotik karena dapat melepas dua proton dalam dua tahap. Untuk asam poliprotik, didefinisikan lebih dari satu konstanta disosiasi. Konstanta disosiasi untuk tahap pertama dinyatakan sebagai K₁, dan tahap kedua dengan K₂.

Bila dibandingkan dengan tahap ionisasi pertamanya yang mengeluarkan proton pertama, ionisasi kedua, yakni pelepasan proton dari HSO₄^-, kurang ekstensif. Kecenderungan ini lebih nampak lagi pada asam fosfat, yang lebih lemah dari asam sulfat. Asam fosfat adalah asam trivalen dan terdisosiasi dalam tiga tahap berikut:

H₃PO₄ H⁺ + H₂PO₄^-, K₁ = 7,5 x 10^-3 mol dm^-3 (9.28)

H₂PO₄^- H⁺ + HPO₄^2-, K₂ = 6,2 x 10^-8 mol dm^-3 (9.29)

HPO₄^2- H⁺ + PO₄^3-, K₃ = 4,8 x 10^-13 mol dm^-3 (9.30)

Data ini menunjukkan bahwa asam yang terlibat dalam tahap yang berturutan semakin lemah. Mirip dengan ini, kalsium hidroksida Ca(OH)₂ adalah basa divalen karena dapat melepas dua ion hidroksida.

f. Teori asam basa Lewis

Di tahun 1923 ketika Bronsted dan Lowry mengusulkan teori asam-basanya, Lewis juga mengusulkan teori asam basa baru juga. Lewis, yang juga mengusulkan teori oktet, memikirkan bahwa teori asam basa sebagai masalah dasar yang harus diselesaikan berlandaskan teori struktur atom, bukan berdasarkan hasil percobaan.

Teori asam basa Lewis Asam: zat yang dapat menerima pasangan elektron. Basa: zat yang dapat mendonorkan pasangan elektron.

Semua zat yang didefinisikan sebagai asam dalam teori Arrhenius juga merupakan asam dalam kerangka teori Lewis karena proton adalah akseptor pasangan elektron . Dalam reaksi netralisasi proton membentuk ikatan koordinat dengan ion hidroksida.

H⁺ + OH^- H₂O (9.30)

Situasi ini sama dengan reaksi fasa gas yang pertama diterima sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Bronsted dan Lowry.

HCl(g) + NH₃(g) NH₄Cl(s) (9.31)

Dalam reaksi ini, proton dari HCl membentuk ikatan koordinat dengan pasangan elektron bebas atom nitrogen.

Keuntungan utama teori asam basa Lewis terletak pada fakta bahwa beberapa reaksi yang tidak dianggap sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Arrhenius dan Bronsted Lowry terbukti sebagai reaksi asam basa dalam teori Lewis. Sebagai contoh reakasi antara boron trifluorida BF₃ dan ion fluorida F^-.

BF₃ + F^-–> BF₄^- … (9.32)

Reaksi ini melibatkan koordinasi boron trifluorida pada pasangan elektron bebas ion fluorida. Menurut teori asam basa Lewis, BF₃ adalah asam. Untuk membedakan asam semacam BF₃ dari asam protik (yang melepas proton, dengan kata lain, asam dalam kerangka teori Arrhenius dan Bronsted Lowry), asam ini disebut dengan asam Lewis. Boron membentuk senyawa yang tidak memenuhi aturan oktet, dan dengan demikian adalah contoh khas unsur yang membentuk asam Lewis.

Karena semua basa Bonsted Lowry mendonasikan pasangan elektronnya pada proton, basa ini juga merupakan basa Lewis. Namun, tidak semua asam Lewis adalah asam Bronsted Lowry sebagaimana dinyatakan dalam contoh di atas.

Dari ketiga definisi asam basa di atas, definisi Arrhenius yang paling terbatas. Teori Lewis meliputi asam basa yang paling luas. Sepanjang yang dibahas adalah reaksi di larutan dalam air, teori Bronsted Lowry paling mudah digunakan, tetapi teori Lewis lah yang paling tepat bila reaksi asam basa melibatkan senyawa tanpa proton.

HCl	+	H2O	–>	Cl-	+	H3O+
asam1		basa2		basa konjugat 1		asam konjugat 2

	Mengapa pada reaksi ini air berperan sebagai basa ??

REAKSI-REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

Reaksi-reaksi Senyawa Karbon

Materi kimia hidrokarbon merupakan salah satu materi yang bahannya relatif banyak. sehingga di SMA di bagi lagi dalam beberapa bab yang disampaikan di kelas 1 dan 3. dan diantara materi hidrokarbon tersebut yang perlu mendapat perhatian lebih adalah materi mengenai reaksi2 senyawa karbon. reaksi senyawa karbon antara lain reaski oksidasi, subtitusi, adisi dan eliminasi. mengenai reaksi oksidasi telah saya bahas dalam artikel stokiometri sehingga sekarang tinggal kita bahas reaksi yang lainnya saja......

 1.  Reaksi subtitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom yang lain. sebagai contoh :

 

2. Reaksi adisi, adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap

pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap  dan ikatan yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat  -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.

Dengan reaksi adisi dan aturan markovnikov ini kita dapat menentukan letak ikatan rangkap.

3. Reaksi Eliminasi, adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap. reaksi ini merupakan reaksi kebalikan dari reaski adisi.

Untuk membedakan ketiga jenis reaski di atas dapat dilakukan dengan melihat ciri2nya yang dengan mudah akan teramati :

• Pada reaksi subtitusi ruas kanan dan ruas kiri tidak terdapat ikatan rangkap atau bila di ruas kiri ada ikatan rangkap maka ruas sebelah kanan masih ada ikatan rangkap tersebut.
•  sedangkan pada reaksi adisi mempunyai ciri ruas sebelah kanan (sebelum reaksi) terdapat ikatan rangkap sedangkan di ruas sebelah kiri (setelah reaksi) ikatan rangkap tersebut hilang atau berkurang dari rangkap 3 menjadi rangkap 2.
•  kemudian pada reaksi eliminasi mempunyai ciri2 kebalikan dari reaksi adisi, yakni di ruas sebelah kiri tidak ada ikatan rangkap kemudian di ruas sebelah kanan menjadi ada ikatan rangkapnya.

tanda2 ini dapat kalian terapkan pada contoh2 reaksi diatas.

sekarang pembahasan kita beralih pada Alkohol dan isomer gugus fungsinya yakni eter (alkoksi alkana).

 ALKOHOL

secara umum berdasarkan letak gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi 3 jenis yakni:

 (1) Alkohol primer, gugus -OH diikat oleh C primer yakni atom C yang hanya mengikat 1 atom C lain sehingga letaknya berada di pinggir rantai C

 (2) Alkohol sekunder, gugus -OH diikat oleh C sekunder yakni atom C yang mengikat dua atom C lainnya sehingga letaknya berada ditengah2 rantai C yang lurus

(3) Alkohol tersier, gugus -OH diikat oleh C tersier yakni atom C yang mengikat tiga atom C lainnya, alkohol tersier ini mempunyai ciri awalan namanya kembar. sebagai contoh nama alkohol tersier diatas adalah 2 metil 2 propanol.

Reaksi2 Pada Alkohol

a. dapat bereaksi dengan logam Na membentuk H2

b. dapat bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan H2O

coba kalian perhatikan hasil dari kedua reaksi di atas.....walau sama2 reaski subtitusi namun hasil sampingannya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi subtitusi Na dengan H yang diikat O dan menghasilkan H2  sedangkan pada reaksi dengan HCl terjadi subtitusi gugus OH dengan Cl dan menghasilkan H2O

c. dapat bereaksi dengan PCl3 dan PCl5

reaksi ini bersifat khas sehingga kalian harus menghafal masing2 hasil reaksinya.....

 d. Reaksi oksidasi/pembakaran Alkohol

 semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2 dan H2O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O, sebagai contoh :

 namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis2 alkohol. reaksi yang terjadi...

 1. Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan aldehida/alkanal, kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.

 2. Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

R dan R' adalah rantai C

 3. Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi

e. dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi)

dengan dua jenis reaksi berdasarkan suhunya :

(1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter

(2) pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

f. dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester, reaksinya disebut Esterifikasi

reaksi di atas sering sekali dalam soal2 ujian jadi sebaiknya dihafalkan.....

ETER / ALKOKSI ALKANA

eter merupakan pasangan isomer gugus fungsi dari alkohol. cara membedakan alkohol dan eter adalah dengan mereaksikannya dengan logam Na an PCl3. pada alkohol akan terjadi reaksi sedangkan eter tidak terjadi reaksi. selain itu titik didih alkohol lebih tinggi dari eter karena alkohol mempunyai ikatan hidrogen. perbedaan yang lainnya adalah kelarutannya dalam air, alkohol mudah larut dalam air sedangkan eter sukar larut dalam air.

Reaksi2 dalam Eter

a. reaksi oksidasi

 

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

b. dengan PCl5

ingat eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3 namun dapat bereaksi dengan PCl5, hal ini juga berlaku untuk unsur halida yang lain seperti F, Br dan I. misalnya PBr3, PBr5 dsb

c. dengan Asam Halida (HF, HBr, HCl dan HI) akana menghasilkan alkil halida dan alkohol

sekarang kita bahas aldehid/alkanal dan gugus fungsinya keton

 ALDEHID/ALKANAL

a. dapat bereaksi dengan Fehling (CuO) dan Tollens (Ag2O)

b. direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol primer

 

c. dioksidasi dengan O2 menghasilkan asam karboksilat/asam alkanoat

 

perhatikan...kedua reaksi di atas merupakan reaksi yang sama dengan reaksi alkohol primer....

KETON

keton merupakan isomer gugus fungsi dari aldehid/alkanal. Perbedaannya terletak pada reaksinya dengan fehling dan keton.....

Reaksi reduksi keton dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder

pasangan isomer gugus fungsi selanjutnya adalah asam karboksilat/asam alkanoat dengan ester/alkil alkanoat

ASAM KARBOKSILAT

reaksi2 yang dapat terjadi dalam asam karboksilat antara lain :

a. Reaksi Esterifikasi

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol....reaksi ini telah dijelaskan dalam reaksi2 alkohol di atas.

b. Reaksi Saponifikasi (Penyabunan)

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan NaOH

ESTER

reaksi2 yang dapat trerjadi pada ester

a. reaksi hidrolisi ester, yakni kebalikan dari reaksi esterifikasi

 

b. reaksi saponifikasi 

seperti halnya asam karboksilat, ester juga dapat terjadi reaksi saponifikasi...namun hasil sampingannya bukan airpermasalahan : (H2O) tapi alkohol.

permasalahan :

mengapa dalam upaya memperoleh sidik jari di suatu lokasi kejahatan, tim forensik lebih sering mencampurkan larutan natrium klorida dengan larutan perak nitrat???